1993年5月，正式加盟香港艺能动音有限公司，旗下艺人有刘德华、梁朝伟、关之琳、莫少聪、古巨基、何家劲等香港明星；10月香港艺能动音有限历时七个多月，为孙楠制作了第二张个人专辑《我们都是伤心人》，其中大部分作品出自港台音乐人之手。如那英专辑《征服》的制作人丁晓安，词曲创作人邰正宵、林利南、熊美玲、林秋离，魔鬼监制李安修、陈耀川。
1994年6月，参加在新加坡举行的“第二届亚洲心连心音乐节”，9月与何家劲、李丽珍共赴新加坡，举办双星伴月音乐会。
1995年2月，第三张个人专辑中的《谁的心忘了收》（原唱为刘德华），《我们都是伤心人》，《爱你的心无法自拔》，《雨和泪》，《留什么给你》（原唱为李克勤）等六首歌曲，分别被刘德华、梁朝伟、古巨基、邱绮玲、李克勤等翻唱粤为语版。8月赴吉隆坡参加“第三届亚洲心连心
音乐节”。同年，第三张个人辑《生生世世》取得十万张的销量成绩，10月参加“95中国风”巡回演出，演出人员包括黄格选、高枫、孙国庆等。
1996年1月，向内地歌坛正式推出单曲《红旗飘飘》。8月正式进军内地市场，签约星工场音乐娱乐有限公司。
1997年2月，参加97年中央电视台春节联欢晚会直播节目，与众歌星演唱《一九九七》，8月在马来西亚录制第四张个人专辑《认识孙楠》，并在全亚洲同步发行。
1998年5月，作为嘉宾出席北京大学百年校庆大型文艺晚会，现场反应热烈。后应邀参加北京交通大学、北京航天航空大学校庆晚会。6月以嘉宾的身份参加了“谭咏麟中国巡回演唱会”，并与谭共同演唱了歌曲《朋友》，7月参加东方电视台庆七一演唱会。12月录制第五张个人专辑《不见不散》。
1999年4月，随电影《不见不散》剧组赴香港参加首映活动、参加第三届“京粤港”普通话歌曲群英会，与刘德华、黎明、郭富城及大陆著名歌手同台演出，5月参加北京电视台《公益歌曲大擂台》，凭内地成名作《红旗飘飘》两夺擂主。
2002年12月，录制第六张个人专辑《缘份的天空》。2000年8月参加“第17届中国电视金鹰奖”颁奖晚。同年录制第一张影视专辑《第一楠主角》。
2004年1月14日，加盟华纳音乐，《燃烧》专辑，大中华区同步发行
。
2009年8月27日，参加2009中国·昆山第五届国际啤酒节开幕式。同年，录制首张EP大碟《节日礼物》，11月，中国移动发行数字专辑《痛快》。
2010年5月，个人第十一张专辑《活的美好》。2010央视春节文艺晚会献唱《相亲相爱》，同年上海世界博览会开幕式上献唱，5月18日，广东广州，2010亚运歌曲《蓝天》首发仪式在中山大学举行，成龙、孙楠、冒雨登台唱响《蓝天》，9月25日，参加第二届中国国际航空体育节在山东莱芜开幕，演唱《缘分的天空》和《比天更高》，10月23日，歌手孙楠偕同吕薇在福建省莆田市省运会开幕式现场倾情演唱福建省第十四届运动会主题歌《加油，海西》、第16届亚州运动会开幕-孙楠毛阿敏献歌亚运会会歌《重逢》，2010上海世博启动仪式等大型演出活动。
2011年5月26日，“让世界听到我们的声音"孙楠2011世界巡回演唱会”在京举行启动仪式。演唱会将于2011年9月全面展开，艺术总监。同年6月14日，录制《孙楠：第一楠主角2011》。
2012年3月，参加贵阳市举办的2012年中超联赛开幕式演唱。12月8日，孙楠在北京鸟巢助阵沸雪赛事，并举行了自己的鸟巢音乐会。
2013年2月9日，孙楠再次登上央视春晚，演唱《木府风云》主题曲
《净土》。亚洲个人演唱会30余场，世界演出一百余场，总计获得一百多个奖项。
2014年1月30日，孙楠登上央视马年春晚舞台，演唱《万泉河水》。这也是孙楠第8次登上央视春晚舞台。孙楠已接受邀请第三季《我是歌手》邀请。
2015年2月17日，参加2015年中央电视台春节联欢晚会，表演歌曲《搭把手》。2月12日，《我是歌手》第三季第七期踢馆赛中演唱《花瓣雨》。2月20日，接手古巨基担任《我是歌手》第三季主持人，演唱《执迷不悔》。2月27日在《我是歌手第三季》踢馆赛中演唱歌曲《永远不回头》。3月6日，《我是歌手》第三季第十期演唱《全部的爱》。3月13日，我是歌手第三季第十一期淘汰赛中，演唱《说不出再见》获得第一名。3月27日，参加我是歌手第三季总决赛，在帮帮唱环节之后，突然中途退出比赛，引发争议。7月，参加江苏卫视《蒙面歌王》，作为“羊驼”在第三期荣耀揭面。
